Ее музыкальная карьера началась в возрасте 12 лет, когда она пела в церковном хоре. Однажды летом, в церковном лагере, её голос очень понравился владельцу маленькой звукозаписывающей компании CCM…
После этого Джессика три года работала над записью своего дебютного альбома, однако релиз пластинки так и не состоялся – лейбл прекратил свое существование.
Благодаря своему отцу Джессика Симпсон все-таки стала известной. Она гастролировала вместе с хором Конференции Христианской Молодежи и делила сцену с Кирком Франклином и СиСи Уинансом.
После выступлений они с отцом продавали копии ее альбома. Слухи о ее таланте стали быстро распространяться, а пластинки раскупались нарасхват. Как любители церковного пения, так и поклонники поп-музыки были очарованы ее голосом.
Слава о ней дошла и до знаменитого владельца компании Columbia Records/Sony Music – Томми Моттолы. Симпсон заключила контракт с лейблом. Однако прежде, чем состоялся релиз ее альбома, она гастролировала с группой 98 Degrees, выступая у них на разогреве.
В 1999 году вышел диск Sweet Kisses, сингл I Wanna Love You Forever пользовался огромным успехом. Пластинка достигла 25 позиции в хит-параде Billboard 200 и разошлась тиражом более 2 миллионов копий в США.
Композиция I Wanna Love You Forever вошла в пятерку лучших в американском чарте Billboard Hot 100 singles, а также в десятку лучших в Канаде, Великобритании и Северной Ирландии.
Следующий студийный альбом Irresistible появился летом 2001 года. Диск занял неплохие позиции в чарте Billboard 200, а так же канадских альбомных чартах. Однако копии продавались очень плохо: только недавно пластинка стала золотой в Америке.
В перерыве между вторым и третьим альбомом белокурая красавица выпустила сборник ремиксов This Is The Remix.
26 октября 2002 года Джессика Симпсон вышла замуж за члена группы 98 Degrees – Ника Лишэ.
Затем их пригласили сниматься в популярном реалити-шоу "Молодожёны" (Newlyweds) на канале MTV. Шоу просуществовало три года и пользовалось огромной популярностью.
Третий студийный альбом In This Skin Джессика выпустила в августе 2003 года.
Весной 2004 Симпсон перезаписала In This Skin: пластинка достигла 2 позиции в Billboard 200 и вошла в Top 40 британских чартов. Альбом разошелся тиражом более 3 миллионов копий в США, а синглы With You и Take My Breath Away стали хитами.
Помимо записи альбомов, Джессика Симпсон смогла запустить собственную косметическую линию под названием Dessert, а также у нее появилась возможность выпустить сборник рождественских песен — Re-joyce: The Christmas Album.
Недавно Джессика дебютировала в кино в приключенческой комедии "Придурки из Хаззарда", премьера которого состоится в августе 2005 года.
Симпсон также исполнила саундтрек к фильму – These Boots Are Made For Walkin.
