Роберт Олтман родился 20 февраля 1925 года в Канзас-Сити в семье страховщика.
С 6 лет он учился в католической школе. Затем поступил в военную академию Вентворт в Лексингтоне, и в 1945 году был призван в армию вторым пилотом истребителя B-24.
В течение Второй Мировой Войны, он совершил 50 боевых вылетов.
После увольнения из ВВС, Роберт увлекся кино, и вместе со своей первой женой перебрался в Голливуд, надеясь сделать здесь карьеру.
Он пробовал себя в разных профессиях – пытался играть (в картине "Секретная жизнь Уолтера Митти",1947), писал песни (для мюзикла "Ходят слухи") и сценарии (был одним из сценаристов картины "Телохранитель", 1948), но большого успеха не добился.
Первым фильмом, участие в котором в качестве сценариста принимал будущий режиссер, стал "Сочельник" (1947), однако вклад начинающего кинематографиста не был отмечен даже в титрах.
Потерпев неудачу, Олтман ненадолго оставил кино.
Но в начале 1950-х гг. по рекомендации старого друга он устроился в компанию Калвин, которая занималась производством технических фильмов на 16-миллиметровой пленке.
Роберт начал писать сценарии, потом ставить и через шесть лет снял больше шестидесяти лент, зарабатывая немалые 250 долларов в неделю. Мало-помалу Олтман приобрел необходимый опыт.
Снимать приходилось все - учебные картины, документальные, рекламу, образовательные ленты, про футбол, про автомобильные аварии - что угодно.
В 1957 он дебютировал в большом кино с картиной "Правонарушители".
Фильм о молодежных разочарованиях стал данью памяти трагически погибшему двумя годами ранее кумиру 50-х, "Бунтарю без причины" Джеймсу Дину (в том же 1957 году Олтман снимает документальный фильм "История Джеймса Дина").
Следующие десять лет Олтман искал себя на телевидении, где снимал сериалы, в том числе некоторые эпизоды "Альфред Хичкок представляет".
Триумфальным для режиссера стал 1970 год. Черная комедия "Военно-полевой госпиталь" (M.A.S.H.), награжденная "Золотой пальмовой ветвью" каннского кинофестиваля, немедленно сделала Олтмана известным.
Второй (но не последний) раз Олтман оказался на гребне успеха с фильмом "Нэшвилл" (1975). Изобретательная мозаика американского общества принесла режиссеру очередные номинации киноакадемии за лучший фильм и лучшую режиссуру.
Следующий прорыв произошел через 17 лет, в течение которых Олтман в основном жил в Париже. "Игрок" (1992) объединил восторженные отзывы прессы с коммерческим успехом.
66 голливудских звезд, среди которых были Брюс Уиллис, Джулия Робертс, Вупи Голдберг, Сюзан Саррандон и многие другие, были рады почти задаром участвовать в работе выдающегося режиссера.
За всю карьеру Олтмана представляли на "Оскара" в номинации лучший режиссер пять раз, но золотой статуэтки он так и не получил.
В 2006 году Олтману вручили почетного "Оскара" за вклад в развитие киноискусства.
"Мне повезло, как ни одному другому кинорежиссеру, - сказал Олтман на церемонии вручения. - Моя карьера сложилась очень удачно. Мне никогда не приходилось снимать фильм, который я сам не выбрал или сам не готовил к съемкам. Любовь к киноискусству открыла для меня мир и человеческую натуру".
Его последний фильм, "Компаньоны", рассказывающий о последнем выступлении артистов радио-шоу, закрывающегося под натиском телевидения, вышел в прокат в 2006 году.
21 ноября 2006 г. Роберт Олтман умер в больнице Лос-Анджелеса на 81 году жизни.
